Pendant ses études, Bob tombe amoureux de son colocataire et meilleur ami, Brendan, mais celui-ci préfère les filles de première année. Lors d'une Saint Valentin arrosée, un geste déplacé de la part de Bob lui valu un coup de poing à la figure. Plusieurs années après, alors qu'ils se retrouvent à l'occasion du mariage d'une amie, Bob qui commence à faire sa vie avec Sterling, un acteur aussi beau qu'idiot doit faire face à un grave dilemme : Brendan a changé de bord et lui fait des avances.