L'histoire de Vince, l'avocat spécialisé dans les divorces le plus réputé de Nouvelle-Angleterre. Pour Vince, la vie n'est qu'une grande compétition, et perdre est inacceptable. Cela vaut également pour sa vie amoureuse, où il adopte une approche consistant à « aimer puis quitter ». Puis Vince rencontre Jane, une femme belle, brillante et extrêmement ambitieuse. Ensemble, ils se lancent dans une série de paris divertissants où le gagnant décide du sort du perdant.