Agent d'assurances naïf, Milford Farnsworth rapporte à sa société un contrat d'assurance-vie de 100 000 dollars, décroché auprès d'un certain Jesse James. Apprenant que la vie de son célèbre client ne tient qu'à une balle, Milford est envoyé dans l’Ouest à la poursuite du bandit afin de récupérer son contrat. Malheureusement, le remboursement ne va pas se passer comme prévu.