The Highwaymen Live - American Outlaws comprend 2 CD audio enregistrés en live au Nassau Coliseum de New York, le 14 mars 1990 et un CD composé de morceaux enregistrés en live à l'occasion de différents concerts organisés dans le cadre du festival Farm Aid. Le DVD est quant à lui un film long-métrage inédit du concert donné au Nassau Coliseum de New York, le 14 mars 1990, numérisé spécialement pour cette sortie à partir des bandes originales.